片名《爱在黑社会的日子》听着像部硬核江湖片，实际却是个披着黑帮外衣的狗血爱情童话。导演钱永强似乎有种奇特魔力，能把赌场争斗、背叛谋杀这些世俗眼中的杂乱行当，拍出一股幼儿般的纯真与随意感。故事里任达华饰演的程杰被妹夫唐俊背刺，又在生死关头被富家女郭凯琳拼死相护，套路虽旧，却因那份不合时宜的纯情显得尤为特别。
在这群看似凶狠的角色中，叶童饰演的李思思成了真正的灵魂人物。她身上罕见地带着一种飒爽的少年气，不依附男人，只图快乐与审美，吵架分手都干脆利落，仿佛她才是那个掌控全局的大佬。相比之下，关之琳和叶玉卿虽美，却更多是在履行“糖衣花瓶”的职责，不过在那个年代，连花瓶都美好得让人怀念，她们用美貌与气场撑起了画面的质感。
观众对这片的评价两极，有人嫌它流水线平庸，只愿为美女多给半颗星；也有人沉醉于其中女性角色的自信与魄力，认为这才是大佬女人该有的模样。影片里的男人最终倾心的，往往不是温顺的附庸，而是那些狠绝果断、拥有独立人格的女性。这或许就是电影最意外的落脚点：在黑社会的刀光剑影里，真正动人的竟是那份超越性别的生命力与自由。
