韦福荣、陈炳基与罗家辉是三位背景迥异却同住一屋檐下的好友，共同面对“男人四十”的人生困惑。福荣曾是广告界的风云人物，如今虽才华依旧，却难挡发线后退与腹肌变腩肉的岁月痕迹，感情上也因浓情转淡而沦为孤家寡人。炳基身为“补习天王之父”，表面风光实则面临行业恶性竞争与经济低迷的隐忧，内心深处仍对前妻阮小梅念念不忘。家辉则是话剧团的狂热分子，身为同性恋者他坦然面对自我，即便得不到父亲谅解也绝不退缩，立志献身戏剧艺术。
福荣的命运因一次便利店偶遇而发生转折，他被陌生女子关子淇临时拉去假扮男友以刺激其前任。此后两人频频相遇，福荣更成为子淇的感情顾问并暗生情愫，殊不知她竟是公司新聘的创作总监。在职场上子淇处处挑战福荣的智慧与能力，私下里却变回依赖他的脆弱女子，这种双重身份令福荣陷入前所未有的迷茫。与此同时，炳基在照顾前妻表妹杨宁时，意外迎来了亲生女儿阮伊彤的出现。这位性格酷似母亲的女儿让情场老手炳基束手无策，反而常被古灵精怪的伊彤戏弄摆布。
家辉在一次机缘下与大明星莫晓男结怨，两人因对演技理念的不同而互看不顺眼。晓男厌倦家辉的絮叨与理论至上，家辉则不满对方摆大牌且不尊重导演，但在相处中晓男逐渐被家辉对戏剧的纯粹热诚所感化。这对冤家最终跨越隔阂成为无所不谈的好友，只是晓男心中始终藏着一个未曾透露的秘密。三位中年男性在生活的冲击与考验中并肩前行，从失败里汲取成长的养分。他们最终领悟到，人生最可怕的并非年老、失业或失恋，而是失去自信，唯有活得精彩方能拥有丰盛富足的人生。