有些感情像一场停不下来的赌局，规则简单得近乎荒谬：只要一人问“敢不敢”，另一人就必须回答“敢”。于连和苏菲的故事就始于这个孩童间的铁盒游戏，从在校长室小便到内衣外穿，他们用十多年的疯狂挑衅世界，唯独不敢承认彼此深爱。
这场游戏最残忍的地方，在于它把爱伪装成了相互伤害的武器。为了延续挑战，他们约定分别四年，甚至在于连的婚礼上，苏菲抛出铁盒逼他悔婚，让最亲密的人变成刺向对方最深的刀。随后的十年里，于连拥有了世俗的一切，家庭、事业、朋友，可没了苏菲的日子就像失去了心脏，只剩索然无味的空壳。
外人看来这是两个缺爱狂躁症的自毁，但在他们眼中，这种相杀才是灵魂真正的交融。有人觉得这比任何毒品或狂欢都更令人上瘾，也有人替那个始终没有放弃的男孩感到不值，质疑自己是否真有勇气抛弃一切去拥抱对方。其实他们并非真的想伤害彼此，只是害怕一旦停下游戏，那份过于沉重的爱就会无处安放。
当混凝土将两人永远封存在一起时，这场漫长的闹剧终于画上了句号。原来摒弃偏见与恐惧后，他们本可以早点在一起，不必用半生去验证那句迟到的告白。这一生快感的极值早已牢牢拴在对方身上，唯有死亡能让这场“敢不敢”的游戏真正落幕。
